李贽是儒家的信徒，也是“离经叛道”的异类，看到了种种的不足，但是又找不到出路。他不信佛教，却剃发为僧，跟那个时代显得格格不入。
从个人的角度来讲，李贽的不幸，在于他活的时间太长。如果他在 1587 年即万历十五年，也就是在他剃度为僧的前一年离开人世，四百年以后，很少再会有人知道还有一个姚安知府名叫李贽，一名李载贽，字宏父，号卓吾，别号百泉居士，又被人尊称为李温陵者其事其人。在历史上默默无闻，在自身则可以省却了多少苦恼。李贽生命中的最后两天，是在和创伤血污的挣扎中度过的。这也许可以看成是他15年余生的一个缩影。他挣扎，奋斗，却并没有得到实际的成果。虽然他的《焚书》和《藏书》一印再印，然而作者意在把这些书作为经筵的讲章，取士的标准，则无疑是一个永远的幻梦。
独特的思想家
李贽是儒家的信徒。1587 年以前，他已经按照儒家的伦理原则完成了对家庭应尽的一切义务。次年，他即剃发为僧，时年六十一。剃发的原因是他的环境已经允许他抛却呆板、拘束的生活，得以寻求个性的自由发展。这不等同于一般意义上的遁世，不论从理智上看还是从社会关系上看，他此后的言行实际上代表了全国文人的良心。当被捕后接受讯问，他回答说：“罪人著书甚多具在，于圣教有益无损。”这种精神和路德的倔强相似。他认为每个人都可以根据自己的意见解释经典，这也和宗教革命的宗旨，即见信徒即为长老的态度相似。但李贽没有路德的自恃，也缺乏伊拉斯谟斯的自信。
李贽的悲观不仅属于个人，也属于他所生活的时代。传统的政治已经凝固，类似宗教改革或者文艺复兴的新生命无法在这样的环境中孕育。社会环境把个人理智上的自由压缩在极小的限度之内，人的廉洁和诚信，也只能长为灌木，不能形成丛林。
李贽在河南共城任儒学教谕 3 年，在南京和北京国子监任教官各数月，在礼部任司务 5 年，又调任南京刑部员外郎又近 5 年，最后才被任为云南姚安府知府，时在 1577 年。在就任知府以前，他的官俸极为微薄，甚至不足糊口。只有在知府任上，才有了各项“常例”和其他收入，遂渐有所积蓄。
这种似合法又似非法的收入并没有使李贽感到不安。他并不像海瑞一样，以为官俸定额以外的一丝一毫收入都属于贪污。他以特行卓识而见称于当代和后世，但在这个问题上却和常人有相同的看法，即做官的目的本来就是名利。他的诚实在于能够坦白承认这一目的，而不打出去绝私欲、为国为民等等高尚的幌子。这就接触到了一个更为根本的问题：我们是否应该让每个人公开承认自己的私心也就是自己的个人打算，以免口是心非而阴阳混淆？
在整个社会没有为它的成员开放其他门径的时候，多数像李贽一样的人物，已经不加思考地接受了这种生活方式。如果李贽回泉州，他必定受到多少庄稼人的期望和逼迫，然而当时的李贽，已迭经生活的折磨，同时又研究过佛家和道家的思想。他在重新考虑生命的意义，重建人生观之余不能再墨守成规。也就是说，他不能把读书、做官、买田这条生活道路视为当然，也亟待摆脱由于血缘关系而产生的集体观念。
对于这样背离传统的行为，他的亲族自然不能善罢甘休。但是亲族的压力越大，他的反抗也越强烈。在给曾继泉的一封信里，李贽说到他所以落发，“则因家中闲杂人等时时望我归去，又时时不远千里来迫我，以俗事强我，故我剃发以示不归，俗事亦决然不肯与理也”所谓闲杂人等，是他的弟兄还是叔侄；俗事，是买田还是建立宗祠宗塾，或者竟是利用势力干预词讼，虽然语焉不详，大体上当不出这些范畴。
万历九年，李贽从云南辞职了，从此之后他再未做官。后来他直接搬到庙里居住，如此一住便是十年。
李贽虽然身入空门，却没有受戒，也不参加僧众的唪经祈祷。他喜爱清洁成为癖好，衣服一尘不染，经常扫地，以至“数人缚帚不给”。在很多方面，李贽保持着官僚学者的生活方式。例如，即使是短距离的外出，他仍然乘轿；对于书本不愿亲自阅读，而是让助手朗诵以省目力。
“离经叛道”的异类
如果知识分子放弃了正统的儒家观念，则王朝的安全会立即受到威胁。知识分子在政治上是政府中的各级官员，在经济上是中等以上的地主，因而也是这个社会的真正主人。而正统的儒家观念又是维系他们的纽带，除此而外，再无别的因素足以使他们相聚一堂，和衷共济。所以李贽在晚年被捕入狱，虽然也被指控为行为不检，但审判官在审讯的时候对此并不斤斤计较，所注意的乃是他“感世诬民”的著作。李贽本人也早就预感到了这一点。他把他的一部著作题为《焚书》，意思是早晚必将付之一炬；另一部著作题为《藏书》，意思是有干时议，必须藏之名山，等待适当的时机再行传播。
他几乎反对那个时代的一切：他反对孔子、周敦颐、程颢、张载；他主张个性解放，反对重农抑商、重文轻武、克己复礼、存天理灭人欲，因为他认为“穿衣吃饭即是人伦物理”；他还反对卫道士们的伪善，反对封建礼教、包办婚姻、等级尊卑、思想禁锢，甚至包括专制皇权。
几个世纪以后，对李贽的缺点，很少有人指斥为过激，而是被认为缺乏前后一致的完整性。他的学说破坏性强而建设性弱。他没有能创造一种思想体系去代替正统的教条，原因不在于他缺乏决心和能力，而在于当时的社会不具备接受改造的条件。和别的思想家一样，当他发现自己的学说没有付诸实施的可能，他就只好把它美术化或神秘化。
他的所谓“吃饭穿衣即是人伦物理”，不过是要求高级的官僚以其实际的政绩使百姓受惠，而不是去高谈虚伪的道德，崇尚烦琐的礼仪。但这并不表示李贽自己有意于实践，而只能表示他是一个提倡实践的理论家。至于他对女性的看法，也常常被后人误解。他不承认女性的天赋低劣，在他看来，历史上有一些特殊的女性甚至比男人还要能干，比如他就屡次称颂武则天为“好后”。但是赞扬有成就的女性，并不等于提倡男女平权，宣传妇女解放。一个明显的证据是李贽对寡妇的守节，其褒扬仍然不遗余力。
十分显然，李贽没有创造出一种自成体系的理论，他的片段式的言论，也常有前后矛盾的地方。读者根容易看出他所反对的事物，但不容易看出他所提倡的宗旨。
但是这种前后不一并不能算做李贽最大的缺点。有创造力的思想家，在以大刀阔斧的姿态立论的时候，也不是不能见到自相矛盾的地方。卢梭倡导的个人自由，在他的铺张解说之下，反而成了带有强迫性的为公众服务的精神。李贽的这种矛盾，在古今中外并非罕见。
与时代格格不入的历史观
君主一生事业的成败既为历史循环的后果，李贽对于历代君主的评论，也只是着重在他们适应时代的识见和气魄。对于“天下之重”的责任，李贽则认为应该由宰辅大臣来承担。他所期望于大臣的，是他们的执政的功绩而不是道德的言辞。一个奇才卓识的人，在为公众的福利作出贡献的过程中，决不能过于爱惜声名，因而瞻前顾后，拘束了自己的行动。他可以忍辱负重，也可以不择手段以取得事业上的成功。这种会小节而顾大局的做法被视为正当，其前提是以公众的利益为归依，而在伦理上的解释则是公众道德不同于私人道德，目的纯正则不妨手段不纯。李贽在这些方面的看法，和欧洲哲学家马基雅弗利（Machiavelli）极其相似。
李贽重视历史上对财政经济问题有创造性的执政者。他推崇战国的李悝、汉代的桑弘羊、唐代的杨炎，但是对宋代的王安石却缺乏好感。这当然并非因为王安石在道德上遭到非议，而是因为他的才力不逮他的宏愿，“不知富强之术而必欲富强”。与上述的论点相联系，李贽更为大胆的结论是一个贪官可以为害至小，一个清官却可以危害至大。他尊重海瑞，但是也指出海瑞过于拘泥于传统的道德，只是“万年青草”，“可以傲霜雪而不可以任栋梁者”。对于俞大猷和戚继光，李贽极为倾倒，赞扬说：“此二老者，固嘉、隆间赫赫著闻，而为千百世之人物者也。”在同时代的人物中，他最崇拜张居正，称之为“宰相之杰”，“胆如天大”。张居正死后遭到清算，李贽感到愤愤不平，写信给周思敬责备他不能主持公道，仗义执言，但求保全声名而有负于张居正对他的知遇。
我们的帝国是由几百万个农村聚合而成的社会。数以千万计的农民不能读书识字，全赖乎士绅的领导，村长里甲的督促，他们才会按照规定纳税服役。在法律面前，他们享有名义上的平等，而实际上，他们的得失甚至生死，却常常不决定于真凭实据而决定于审判官的一念之间。本朝的法律也没有维持商业信用、保障商业合同的规定，以此国际贸易无法开放，否则就会引起无法解决的纠纷。各地区按照其特殊需要而立法，更不能受到鼓励，因为会酿成分裂的局面。至于在文官集团内部，也无法通过组织系统集中这两万人的意见，必须假借谐音讽喻、匿名揭帖以及讨论马尾巴等等离奇的方法，混合阴阳，使大家在半信半疑之间渐趋统一。以上种种情况，在长时期里造成了法律和道德的脱节。治理如此庞大的帝国，不依靠公正而周详的法律，就势必依靠道德的信条。而当信条僵化而越来越失去它的实用价值，沦于半瘫痪状态中的法律也当然无法填补这种缺陷。
如果本朝的统治者感到了此路不通，企图改弦易辙，则必然会导致社会成员以自存自利为目的，天赋人权的学说又必然如影随形地兴起，整个社会就将遭到根本性的冲击。但是这种局面，在欧洲的小国里，也要在几百年之后，等市民阶级的力量成熟，才会出现，张居正和李贽正不必为此而焦虑。事实上，他们也不可能看得如此长远，他们企盼的自由，只是优秀分子或者是杰出的大政治家不受习俗限制的自由。
狱中自刎
给事中提醒万历皇帝，这种使人放荡的邪说必将带来严重的后果：“后生小子喜其猖狂放肆，相率煽惑，至于明劫人财，强搂人妇，同于禽兽而不足恤。”此外，由于李贽妄言欺世，以致佛教流传，儒学被排挤，其情已形极为可怕：“迩来缙绅大夫，亦有唪咒念佛，奉僧膜拜，手持数珠，以为律戒，室悬妙像，以为皈依，不知遵孔子家法而溺意于禅教沙门者，往往出矣。”而最为现实的危险，还是在于李贽已经“移至通州。通州距都下仅四十里，倘一入都门，招致蛊惑，又为麻城之续”。
皇帝看罢奏疏之后批示：李贽应由锦衣卫捉拿治罪，他的著作应一律销毁。
在多数文官看来，李贽自然是罪有应得，然而又不免暗中别扭。本朝以儒学治天下，排斥异端固然是应有的宗旨，但这一宗旨并没有经常地付诸实施。李贽被捕之日，天主教传教士、意大利人利玛窦（此人和李贽也有交往）早已在朝廷中活动，以后他还要继续传教，使一些大学士尚书乃至皇帝的妃嫔成为上帝的信徒。而万历皇帝和母亲慈圣太后则对佛教感觉兴趣。
但是另一方面，李贽之所以罪有应得，则在于张问达的奏疏具有煽动的力量，而他使用的“罗织”方法，也把一些单独看来不成其为罪状的过失贯穿一气，使人觉得头头是道。何况把可能的后果作为现实的罪行，也是本朝司法中由来已久的习惯。而全部问题，说到底，还在于它牵涉到了道德的根本。
从各种有关的文字记载来看，李贽在监狱里没有受到折磨，照样能读书写字。审讯完毕以后，镇抚司建议不必判处重刑，只需要押解回籍了事。根据成例，这种处罚实际上就是假释，犯人应当终身受到地方官的监视。但不知何故，这项建议送达御前，皇帝却久久不作批示。
一天，李贽要侍者为他剃头。乘侍者离开的间隙，他用剃刀自刎，但是一时并没有断气。侍者看到他鲜血淋漓，还和李贽作了一次简单的对话。当时李贽已不能出声，他用手指在侍者掌心中写字作了回答：
问：“和尚痛否？”
答：“不痛。”
问：“和尚何自割？”
答：“七十老翁何所求！”
